绝了这些，进入享有盛誉的艺术名校guildhallschoolofmu私canddrama（曾培养了包括ecgregor，jo色phfiennes在内的许多名艺人）继续深造。在校期间，他出演了多部戏剧，如《第十二夜》、《特洛伊女人》、契柯夫的《三姐妹》、《凡尼亚舅舅》、《海鸥》、索福克勒斯的《安提戈涅》等，还客串了一些电视剧《casualty》、《迷dsomermurders》等。
1998年，他还在guildhall的时候，有一次奥兰多在朋友家试图翻越房顶露台的时候从3层楼高处失手落下，摔伤了脊背。医生告诉他也许他再也不能走路了，但是手术之后不到两个礼拜他就拄着拐杖从医院里走了出来，这是一次对他产生重大影响的事件，他学会如何更坚强地直面困难。奥兰多从小就骨折过很多次，他摔断过肋骨、鼻子、双腿、一只手臂、手腕、手指和脚趾，连头骨都破过三次。,
奥兰多十几岁的时候就试着读托尔金教授的《魔戒》，但读了一半就放弃转而寻求对那时的他来说带劲的活动。直到1999年，他22岁上才有了一个充分的理由读完这套名著。他参加了新西兰导演peterjackson的巨作《魔戒三部曲》（lordofthe日ngs）的世界范围的试镜，就在毕业前的三天他接到了经纪人的电话，得到了这个让他喜出望外的好消息：他没有得到最初应征人类战士法拉米尔fara迷r，却最终被选为精灵莱戈拉斯(legolas)的扮演者莱戈拉斯，是魔戒队的成员之一来自幽暗密林的神射手王子，而且在三部电影中都会出现。电影里由奥兰多.布鲁姆饰演莱格拉斯.绿叶是黑森林精灵的王子，一支精灵贵族的后裔。legolas在辛达精灵语中就是“绿叶”的意思。
1999年的秋天，奥兰多刚毕业就离开伦敦飞赴新西兰，开始了长达15个月的首轮拍摄。在正式开拍前，奥兰多接受了剑术、射箭、马术等训练。莱戈拉斯是个超越人类能力的精灵，强健而柔韧，敏捷而灵慧，他很快从气质、语言、形体姿态、战斗技巧等方面很好地把握了角色的特性，还剃了一个莫西干头以配合那金色的长假发，戴上蓝色的隐形眼睛……出现在镜头的凡人男生奥兰多简直如脱胎换骨般的变成了一个高挑美丽、沉静勇敢的精灵。在奥兰多眼中，莱戈拉斯是个寡言而实干的家伙，他在三部曲中的台词不多，但出镜抢眼。
2001年6月，魔戒首部曲嘎纳影展试片会后，众多媒体都对这位新人不吝溢美之词大加关注，公映后他更是从一个默默无闻的小辈一跃成为炙手可热的新星。但对于奥兰多来说，魔戒的拍摄经历最重要的收获是和无数敬业优秀的演职人员一起长期共事，学到了他“初入江湖”宝贵的第一课，并且和他们结下了深厚友情。他这样回忆和片中的搭档viggo（阿拉贡的扮演者）的有趣对话：“vig总是叫我的‘精灵男孩’，我呢，就叫他‘肮脏的人类’。作为一个精灵，我不会有半点擦伤，也不会搞得脏兮兮的，而vig却总弄得浑身血汗，对我说‘去，修你的指甲去’，他老开涮精灵说他们如何如何整天修他们的指甲啦，梳理他们长长的头发啦，胆小怕事啦，我就说‘怎么啦，至少我长生不老诶，长生不老诶’”。
在拍摄期间，为了纪念他们的友谊，他和do迷nic摸naghan(merry的扮演者)倡议魔戒队的好友们集体文身留念并得到了响应，除了johnrhys-davies(gimli的扮演者)之外，其他魔戒队的演员们都文了精灵文的“9”在不同的部位，奥兰多文在他的手腕上（他的腰部还有一个早年文的太阳）。
2001年末首部曲上映后，众演员还要经常回来进行第二、三部的补拍，魔戒三部曲成为影史上伟大的电影之一，魔戒队也是奥兰多一生难以忘怀的回忆，他曾多次公开感谢peterjackson给了他出演莱戈拉斯的机会，并说即使永远演下去也愿意。虽然魔戒为他带来了无数追随者、奖项和题名，比如v电影盛典的“最具突破新人奖”，甚至得到许多前辈的肯定。但那时大多数眼中的奥兰多是那个金发碧眼的优雅精灵，而不是有着橄榄色肌肤和深色卷发，巧克力色眼睛的他。
2001年他离开英国到好莱坞发展，参演了日dleyscott的饱受赞誉的纪实性战争片《黑鹰计划》（blackhawkdown，2002年初上映），此片云集了joshhartt、eacgregor、e日cbana等男星，根据一场发生在摩加迪沙惨烈的真实战事改编，奥兰多在片中扮演了一个很小但很关键的角色——一名摔下了直升机新兵，成为了美军士兵一系列噩梦之始。由于一连在两部轰动性大片表现出众，《伦敦时报》预言他会成为一个“家喻户晓的世界之星”。
2002年春，他在澳大利亚电影《凯利帮》（nedkelly，2003年3月上映）中得到一个仅此于主角的重要角色：“凯利帮”的智囊和二号人物joebyrne。这个角色深沉、睿智、风雅、很有女人缘，奥兰多有机会和早已成名的heathledger、geoffrey乳sh、nao迷watts对戏，他恰到好处的表演令在这部沉闷的悲剧性传记片中分外出彩。2002年夏，他迎来了他第一个男主角，虽然是出演一部名为《钙片小子》（thecalciumkid）的低成本小制作，他在片中扮演一个机缘巧合成为拳击手的送奶小工，虽然此片评论不佳，也没有多大影响，但有机会看到青春的他清纯可爱的时装扮相也算是不错了。,
2002年，一部《指环王》已经让奥兰多.布鲁姆的名字在好莱坞人尽皆知，新星往往备受瞩目。当时好莱坞王牌制片人杰瑞.布鲁克海默正在筹备《加勒比海盗》，这部电影根据迪斯尼乐园中的一个主题区编写剧本，没什么看好这部迪斯尼宣传片似的电影的未来。但是有了布鲁克海默的保驾护航，性格巨星约翰尼.德普的领衔主演，还是让很多怀疑论者闭上了嘴巴。剧中还有一个第二男主角的位置空缺，布鲁克海默就相中此时还处于上升时期的奥兰多.布鲁姆。他不仅在外型条件上符合要求，他当时火爆的人气，也够资格为德普配戏。就这样，奥兰多.布鲁姆也进驻了《加勒比海盗》剧组扮演主要角色，有机会和他的偶像约翰尼.德普以及火热新人凯拉.奈特莉对戏。奥兰多扮演一个侠肝义胆的铁匠，他不知道自己海盗后裔的身份，和总督的女儿伊丽莎白青梅竹马，甚至和约翰尼.德普扮演的传奇海盗杰克一起，将她从被诅咒的鬼盗们手中拯救出来。《加勒比海盗》是奥兰多出演的另一部广受欢迎的卖座片，他再一次耍起来了剑，还留起了长发和小胡子，让人们认识到，他是一个真正的无畏的男人，而不是非现实的精灵。
没有人还想到这部2003上映的暑期电影会产生这么大的轰动，全世界范围内重新掀起了一轮海盗电影热潮，同时也使得加勒比海盗主题区，成为迪斯尼乐园的一个招牌项目，这是迪斯尼最期望得到的效果。奥兰多.布鲁姆在片中饰演了一个善良的铁匠威尔，他本不知自己是海盗的后代，因为和海盗王杰克.斯派罗（约翰尼.德普饰）相遇，从此把他的人生变得和海盗密不可分。这部精彩绝伦的海盗冒险动作电影，让奥兰多.布鲁姆以本色面孔示人，虽然不少影迷还难以接受，当时对于布鲁姆的演艺事业来说，他又迈出了关键性的一步。
《加勒比海盗》的获得了巨大的成功，巨星光芒此时还不属于奥兰多.布鲁姆，毕竟对于一个初出茅庐的后生小辈来说，能在几年之间取得今日的成就，已经让很多同辈
